Dokładna historia tej gry nie jest znana, niemniej uznaje się, że pochodzi ona z Francji i ewoluowała z innych francuskich gier, takich jak "chemin de fer" czy "french ferme". Na początku XVIII wieku grywano w nią we francuskich kasynach - gdzie była znana jako "vingt-et-un" (twenty one; dwadzieścia jeden, czyli "oczko"). Do kasyn w Stanach Zjednoczonych przywędrowała w XIX wieku. Sama nazwa "blackjack" pochodzi od zakładu, który był wypłacany w stosunku 10 do 1 w sytuacji, gdy pierwszymi kartami, jakie otrzymał gracz, były walet i as pik, obydwie "czarne karty".

Blackjack to jedna z pierwszych gier, w której gracze zaczęli odnosić znaczące sukcesy, czyli po prostu wygrywać pieniądze. Opiszemy pokrótce, jak do tego doszło i dlaczego blackjacka uznaje się za tzw. beatable game - grę, w której gracz może wygrać z kasynem.

100 lat temu w blackjacku niedozwolone było podwajanie stawki (double down) czy rozdzielanie kart (split), a zakłady wypłacano w stosunku 1 do 1. Dodatkowa przewaga kasyna wynikała z tego, że kiedy zarówno gracz, jak i kasyno miało po 21 punktów (tzw. fura) kasyno wygrywało.

Powyższe zasady sprawiały, że kasyno miało nad graczem bardzo wyraźną przewagę, wynikającą z zasad rachunku prawdopodobieństwa. Wynosiła ona aż 7% lub nawet więcej w przypadku bardzo niskich umiejętności gracza. Klienci tak szybko przegrywali swoje pieniądze, że przestali chcieć grać w blackjacka. Dlatego kasyna wprowadziły do gry kilka nowych zasad, które wyrównały nieco szanse. Dozwolone zostało splitowanie, czyli rozdzielanie kart o tej samej wartości i podwajanie stawki. Ponadto gracze zaczęli otrzymywać za blackjacka wypłaty w stosunku 3 do 2. Właściciele kasyn wprowadzając nowe przepisy nie sprawdzali o ile została zmniejszona przewaga nad graczami wynikająca z rachunku prawdopodobieństwa - niewiele ich to interesowało, ponieważ blackjack cały czas był dla nich grą bardzo dochodową.

Z pomocą graczom przyszła matematyka. Pod koniec lat 50. XX wieku pojawiły się pierwsze publikacje zawierające oparte na matematycznych obliczeniach wskazówki jak należy grać, aby obniżyć do minimum przewagę kasyna. Jeden z takich poradników znalazł się nawet na liście bestsellerów "The New York Times", a sam blackjack zaczął robić zawrotną karierę w większości amerykańskich kasyn.

Wraz z postępem technologicznym szanse graczy jeszcze bardziej wzrosły. Matematycy z pomocą komputerów stworzyli bowiem tzw. podstawową strategię gry  w blackjacka, czyli zasady optymalnego zachowania podczas gry. Według niej, kluczem do decyzji, jaką powinien podjąć gracz jest analiza dwóch kart, które ma w ręku oraz jednej odkrytej karty krupiera. Użycie podstawowej strategii, która bynajmniej nie jest nadzwyczajnie trudna do zapamiętania, pozwala zredukować przewagę kasyna niemalże do zera, a czasem nawet oddać ją graczom. Jeżeli bowiem dodatkowa gracz opanował umiejętność liczenia kart, jego przewag nad kasynem może wynieść ok. 1% (jej dokładna wysokość zależy od liczby talii i zasady blackjacka w danym kasynie).